Nacido en Montilla (Córdoba) en 1453, perteneció al grupo de los militares más prestigiosos del reinado de los Reyes Católicos y era conocido como el Gran Capitán por su excelencia en el arte de la guerra.

Miembro de la casa de Aguilar, entró con 12 años al servicio del infante Alfonso, quien tenía su misma edad.

Doncel, amigo y protector del infante Alfonso, tuvo por Isabel un amor platónico que hizo que Chacón le viese un peligro para la estabilidad emocional de su protegida.

Pese a lo fallido de sus deseos amorosos, Gonzalo se sobrepuso y se convirtió en principal adalid y protector armado de Isabel, que confió en él toda su vida, encomendándole misiones de gran responsabilidad.

En su relación con Alfonso, era evidente el contraste entre un joven curtido en la lucha y otro criado en las faldas de su madre y luego en la adulación de la Corte.

Avisó en varias ocasiones en vano a Gonzalo de las intenciones de Pacheco, aunque no por ello perdió la confianza del infante, a quien enseñó a guerrear.

Disciplinado, y especialmente motivado por servir a quien tanto aprecia, fue pieza esencial en momentos clave en los que la seguridad de Isabel y sus intereses estuvieron en juego.

El Gran Capitán fue un genio militar excepcionalmente dotado, que acabó con la medieval guerra de choque al dotar de mayor responsabilidad a la infantería y emplear la táctica de defensa-ataque.

Por primera vez manejó combinadamente la infantería, la caballería y la artillería aprovechándose del apoyo naval.

Supo mover hábilmente a sus tropas y llevar al enemigo al terreno que había elegido como más favorable. Idolatrado por sus soldados y admirado por todos, tuvo en su popularidad su mayor enemigo.