Hijo de Pedro de Castilla y Salazar y Beatriz Fonseca, era sobrino del arzobispo Fonseca. Era biznieto bastardo de Pedro I el Cruel, cuya dinastía perdió la corona tras su muerte al pasar a las manos de los Trastámara.

En plena guerra civil entre enriqueños y alfonsinos, concrectamente en 1467, Pedro de Castilla pasó a ser el Maestresala de la reina Juana de Portugal cuando ésta se instaló en el castillo de Alaejos. Enrique IV la dejó bajo la protección del arzobispo Fonseca. Su hermana Beatriz Fonseca, la madre de Pedro, se convirtió entonces en dama de cortejo en su nueva residencia, que temía más de prisión que de hogar.

Pedro y Juana iniciaron una relación amorosa que fue más allá de la simple aventura extraconyugal. La reina llegó a quedar embarazada de su amante, un escándalo que volvió a sacar a relucir las dificultades de Enrique IV para tener descendencia. La pareja de enamorados protagonizó una sonada huida del castillo cuando Juana fue reclamada por su marido para que le acompañara a los Pactos de Guisando.

Pedro de Castilla y Juana de Portugal se refugian en Buitrago del Lozoya, bajo la protección de los Mendoza, en concreto de íñigo López de Mendoza, que había estado al cargo de la pequeña Juana, la Beltraneja, durante buena parte de la guerra civil. Allí Juana tiene a dos gemelos de su relación con Pedro: Pedro Apóstol de Castilla y Portugal y Andrés de Castilla y Portugal.

Es un hombre que sabe que su destino hubiera sido otro si los Trastamara no hubieran tomado la corona derramando la sangre de su antepasado Pedro I el Cruel. Ahora es un sirviente más de su tío, un arzobispo colaborador del rey, al que detesta en silencio.

Juana encontró en Pedro a un hombre que, sin conocerla, hace declaración de nobleza y de hombría, de revelarse ante el poder tenga las consecuencias que tenga. Poco a poco se fue enganchando a Pedro, probablemente el hombre al que más la quiso.