Mentor de Isabel. Tío político de Gutiérrez de Cárdenas, estuvo a las órdenes del valido de Juan II, Álvaro de Luna. A Chacón se le atribuye la 'Crónica de don Álvaro de Luna'.

Cuando empezó a trabajar al lado de la niña Isabel era comendador de Montiel y estaba casado con la dama portuguesa Clara Alvarnáez, del séquito de Isabel de Portugal.

Chacón y Alvarnáez formaban una pareja muy unida, compañeros y apoyo de la niña hasta el extremo de que Isabel ni de princesa ni de reina quiso que la abandonaran.

Tras la muerte de Juan II, Isabel de Portugal y sus hijos se instalaron en Arévalo con un pequeño séquito. Entre ellos se encontraban Chacón y esposa. él tenía la función de mayordomo y tesorero. Gestionó la renta de Isabel de Portugalcon mucha eficacia.

El rey Enrique IV incumplió lo pactado y dejó de asignar a los infantes las rentas de diversas villas que les correspondían.

Chacón instruyó a los infantes Isabel y Alfonso en conceptos como la defensa del poder de la Corona, la restricción del papel de los nobles, además de la necesidad de hacer una nueva política que lleve a Castilla hacia nuevos objetivos.

Gonzalo Chacón era adorado por Isabel y Alfonso desde niños. Con el tiempo, su papel al lado de Isabel era tan importante que Juan II de Aragón no dudó en colmar de mercedes a Chacón para que defendiesen a su hijo Fernando, como el candidato perfecto para ser marido de la futura reina.

Tras la coronación de la reina, consiguió la culminación de su venganza respecto a la recuperación del legado de Álvaro de Luna, en contra de las ambiciones nobiliarias encabezadas por Juan Pacheco, responsable último de la muerte de su maestro.