Nació en Toro en 1405 y fue padre de Enrique IV y los infantes Isabel y Alfonso, estos dos últimos hijos de su segunda esposa Isabel de Portugal.

Juan II era un rey poco apegado a su oficio. Tanto él como su hijo Enrique IV, fruto de su matrimonio con su primera mujer María de Aragón, eran más amantes de tertulias, conciertos, poesía y caza que de ejercer su poder.

La situación en Castilla que se encontró Juan II era la siguiente:

Por un lado, se estaba iniciando la conquista de Canarias y los contactos con el lejano oriente, aunque había cesado la Reconquista del sur de la península.

Además, el reparto de la riqueza establecía que la Corona, la nobleza y la Iglesia se divisiesen a partes iguales los tributos.

La nobleza de aquel tiempo tenía la capacidad de quitar o dotar de poder al rey a cambio de sus mercedes. Algunos nobles llegaron a instigar el asesinato de Pedro I el Cruel que propició el ascenso al poder de la dinastía Trastámara, a la que pertenece Juan II además de sus hijos Enrique IV e Isabel.

La política interior se basaba en matrimonios, esencialmente con Portugal. El clero estaba formado por poderosos señores feudales, con tierras, integrados en la nobleza. Algunos poseían hasta ejército propio.

Su reinado fue una continua muestra de debilidad en relación a los nobles, de quienes era protegido, aunque no siempre con éxito, dados sus destierros y su final.

Traicionó a su valido instigado por su esposa y los nobles y la ejeccución de don Álvaro de Luna le obsesionó y hundió.

Falleció apenas un año después de la muerte de Álvaro de Luna y en su lecho de muerte se le oyó decir: 'Naciera yo hijo de un labrador para ser fraile del Abrojo y no rey de Castilla'.

Al morir dejó un testamento minucioso. A Isabel y Alfonso los dejó bajo la tutela de dos grandes hombres de Iglesia: Fray Lope Barrientos, obispo de Cuenca, y Gonzalo de Illescas, prior de Guadalupe.

Mucho nombre y oropel, pero poca presencia. Ya antes, por ello, había colocado al lado de Isabel a Gonzalo Chacón, mano derecha de Álvaro de Luna, como persona más cercana a la infanta y luego a Alfonso.